卫生资格考试

导航

2021年初级药师考试《天然药物化学》知识点:生物碱

来源 :中华考试网 2020-11-23

第八单元 生物碱

  一、生物碱的定义与分类

  1.生物碱定义(★★)

  生物碱是指天然产的一类含氮有机化合物(低分子胺类、氨基酸、肽类、蛋白质等除外),多具有较复杂的氮杂环结构,

  多数具碱性且能和酸结合生成盐,

  通常具有较强的生物活性。

  2.主要类型、典型化合物及生物活性(★★★)

  (1)有机胺类:这一类生物碱的氮原子结合在侧链上,如麻黄碱、秋水仙碱等。

  不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。

  麻黄碱有平喘的作用;伪麻黄碱有解热镇痛作用。

  秋水仙碱,碱性近中性。临床上用以治疗急性痛风,并有抑制癌细胞生长的作用。

  (2)吡啶衍生物

  简单吡啶类生物碱如烟碱。

  喹诺里西啶类生物碱如苦参碱、氧化苦参碱( N→O配位键,可溶于水),两者均能抑制肉瘤180的生成。

  (3)莨菪烷(颠茄烷类)衍生物

  莨菪碱为左旋体,消旋化后成为阿托品,两者均有解痉镇痛和散瞳、解有机磷中毒作用;东莨菪碱与莨菪碱生物活性相似,常作为防晕和镇静药物应用。

  (4)异喹啉衍生物

  如存在于黄连、黄柏、三棵针中,具有抗菌作用的小檗碱,防己中的汉防己甲素、乙素。

  具有强镇痛作用的吗啡碱、可待因。

  其中汉防己乙素、吗啡碱有酚羟基,又属于酚性生物碱。

有机胺类

麻黄碱(平喘)、伪麻黄碱(解热镇痛)、秋水仙碱(急性痛风)

简单吡啶类

烟碱

喹诺里西啶类

如苦参碱、氧化苦参碱(抑制肉瘤180)

莨菪烷(颠茄烷类)

阿托品(散瞳)
东莨菪碱与莨菪碱(防晕和镇静药物)

异喹啉

小檗碱、汉防己甲素、乙素(抗菌)
吗啡碱,可待因(强镇痛)

  记忆:麻黄秋水有机胺,喹诺苦参简比烟;

  浪荡阿托能散瞳,异喹小马防己因。

  (5)其他类生物碱

  吡咯类生物碱,如党参中党参碱;

  吲哚生物碱,如麦角新碱、毒扁豆碱;

  喹啉衍生物,如喜树碱(抗肿瘤);

  萜类生物碱,如乌头中乌头碱;

  甾体类生物碱,如贝母中的贝母碱。

  记忆:吡咯党,一扁麦,喜桂林,萜乌头,被母宰。

  二、理化性质

  1.性状

  生物碱多数为结晶形固体,少数为非晶形粉末;个别为液体,如烟碱、槟榔碱。

  个别小分子生物碱如麻黄碱等具挥发性,可用水蒸气蒸馏提取。

  2.生物碱的旋光性(★★)

  多数生物碱具有旋光性,且多呈左旋。

  一般左旋体活性显著强于右旋体。

  如l-麻黄碱比d-麻黄碱收缩子宫的活性大1倍;

  左旋莨菪碱的散瞳作用比右旋莨菪碱的作用约大100倍。

  3.生物碱的碱性(★★)

  (1)碱性的来源:生物碱分子中含有氮原子,氮原子上有一孤对电子,能接受质子,因而表现出碱性。

  生物碱碱性:pka表示,pka越大,碱性越强。

  Ka是指碱的共轭酸(即生物碱盐)的解离常数。

  碱性的强弱顺序:

  ①强碱:pKa>12,如胍类、季铵碱类;

  ②中强碱:pKa7~12,如脂胺类、脂氮杂环类;

  ③弱碱:pKa2~7,如芳胺类、六元芳氮杂环类;

  ④近中性碱(极弱碱):pKa<2,如酰胺类、五元芳香氮杂环类生物碱。

  4.溶解性(★★)

  (1)亲脂性生物碱的溶解性:易溶于极性小的有机溶剂如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等,难溶于水,多数脂溶性生物碱在氯仿(氢键效应)中的溶解度均较大。

  (2)水溶性生物碱:季铵碱如小檗碱,氧化苦参碱(N→O),分子量较小而极性又较大的生物碱如麻黄碱等易溶于水。

  (3)特殊官能团生物碱:含有酚羟基的吗啡除了溶于酸水外,还可溶于氢氧化钠溶液。

  (4)生物碱盐:生物碱盐一般能溶于水。多数生物碱及其盐在极性大的溶剂,如甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。

  一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐。

  5.生物碱的沉淀反应(★★)

  (1)生物碱沉淀试剂:最常用碘化铋钾试剂(Dragendoff试剂),产生橘红色沉淀。

  (2)沉淀反应的条件:生物碱沉淀反应是在酸水溶液中进行的。

  三、提取与分离(★)

  1.总生物碱的提取方法及特点

酸水提取法

1%~5%的硫酸、盐酸或醋酸

使生物碱成盐而溶于水

醇类溶剂提取法

常用甲醇或乙醇

渗漉法、浸渍法、回流法、连续回流法

亲脂性有机溶剂提取法

氯仿等亲脂性有机溶剂

采用回流法、连续回流法提取

  2.生物碱的分离方法及应用

  (1)利用生物碱的碱性差异:pH梯度萃取法。

  (2)利用生物碱及其盐的溶解度差异:常采用溶剂萃取法、沉淀法。

  (3)利用生物碱的特殊官能团进行分离:

  含有酚羟基,可将其溶于氯仿中,用稀氢氧化钠水溶液萃取,得到酚性生物碱萃取液,非酚性生物碱则留在氯仿中。

  如吗啡碱具有酚羟基能溶于氢氧化钠溶液,借此可与可待因分离。

  带羧基的生物碱还具有较强的酸性,可用碳酸氢钠水溶液将其从氯仿溶液中萃取出来。

  以教材大纲知识点为指导,精作试题,让你备考复习做题一步到位,提高复习效率

  【焚题库】2021药学考试题库【章节训练+考场模拟+考前冲刺】

  在线题库,网校课程辅导资料获取,考试交流请咨询统一服务热线:4000-525-585 联系速道 

模拟考场

药学章节练习

实战演练

考前冲刺

模拟考场在线测试

章节针对练习专项突破

实战演练

考前冲刺

查看详情

查看详情

查看详情 查看详情

分享到

您可能感兴趣的文章