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2021年初级药师考试《天然药物化学》知识点:醌类化合物

来源 :中华考试网 2020-11-17

第四单元 醌类化合物

  醌类化合物在植物界分布比较广泛,许多天然药物如大黄、何首乌、虎杖、决明子、丹参、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化合物。

  一、醌类的结构与分类及典型化合物(★★★)

苯醌

对苯醌

辅酶Q10治疗高血压、心脏病及癌症

萘醌

α-

紫草素,具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用

菲醌

菲醌

丹参酮I、丹参酮ⅡA(治疗冠心病、心肌梗死)

菲醌

丹参新醌甲、乙、丙

  记忆:苯妩媚,非单身,新对飞,爱紫草。

蒽醌

羟基蒽醌

大黄和虎杖中的有效成分大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素,具有抗菌作用

蒽酚或蒽酮

柯桠素,治疗疥癣等皮肤病有效的外用药。
蒽酮类成分芦荟苷(碳苷),是芦荟致泻的主要有效成分

二蒽酮类

二蒽酮类成分番泻苷A、B、C、D等为大黄及番泻叶中致泻的有效成分

  记忆:大黄虎抢恩,柯桠芦荟同叹,二番谢

  二、醌类化合物的理化性质与呈色反应

  1.理化性质(★★)

  (1)性状:天然醌类化合物多是有色结晶体。

  母核上随酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。

  (2)升华性及挥发性

  游离的醌类化合物一般具有升华性。

  小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏,此性质可用于提取精制。

  (3)溶解度

  游离醌类极性较小,一般溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂,几乎不溶于水。

  与糖结合成苷后极性显著增大,易溶于甲醇、乙醇中,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。

  (4)酸性(★★)

  ①-COOH酸性大于酚-OH。

  ②酚羟基数量越多,酸性越强。

  ③β-羟基酸性强于α-羟基酸性。

酸性由强到弱

pH梯度提取试剂

含-COOH

5%NaHCO3溶液

2个或以上β-OH

1个β-OH

5%Na2CO3溶液

含2个或以上α-OH

1%NaOH溶液

含1个α-OH

5%NaOH溶液

  2.醌类显色反应

菲格尔(Feigl)反应

醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应,生成紫色化合物

碱液呈色反应
#FormatImgID_0#反应)

羟基蒽醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色;而蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需经过氧化成蒽醌后才能呈色

  记忆:鲲类不抢飞

  三、提取分离

醌类提取

醇提取法

多以乙醇或甲醇为溶剂将游离蒽醌及苷提取出来

有机溶剂提取

天然苯醌和萘醌多呈游离状态,极性较小,可用氯仿、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂提取

碱提酸沉法

提取含有酚羟基、羧基等显酸性的醌类化合物

水蒸气蒸馏法

挥发性的小分子苯醌及萘醌

醌类分离

游离蒽醌及蒽醌苷类的分离

苷元极性小,易溶于有机溶剂层,而苷极性大,则留在水层里

游离蒽醌衍生物

pH梯度萃取法使用不同碱液(5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH、5%NaOH)依次从有机溶剂中萃取蒽醌类成分,再分别酸化碱液,蒽醌类成分即可析出

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