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2021年初级药师考试《天然药物化学》知识点:黄酮类

来源 :中华考试网 2020-11-18

  第五单元 黄酮类

  一、定义

  黄酮类化合物是泛指两个苯环(A-环与B-环)通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。

  具有C6-C3-C6的基本骨架,

  以2-苯基色原酮为基本母核。

  二、黄酮的结构分类及典型代表化合物(★★★)

  1.黄酮

  黄酮为2-苯基色原酮,C-3位无氧取代基;

  例:

  中成药“双黄连注射液”的主要活性成分黄芩苷

  2.黄酮醇

  以2-苯基色原酮为基本母核,C-3位有含氧取代基。

  槐米中的槲皮素及其苷(芦丁)治疗毛细血管变脆引起的出血症。从银杏叶中分离出山柰酚、槲皮素,具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用。

  3.二氢黄酮(醇)

  黄酮(醇)类的C-2、C-3位双键被还原,即为二氢黄酮(醇)类。

  陈皮中的橙皮苷,用于治疗冠心病。

  水飞蓟宾具有保肝、提高肝脏解毒能力的作用。

  4.异黄酮

  B环连接在C-3位上。

  葛根总异黄酮(有大豆素、大豆苷及葛根素等)有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。

  大豆素还具有雌激素样作用。

  5.查耳酮

  该类化合物的两个苯环之间的三碳链为开链结构。如红花中有效成分为红花黄色素,具有治疗心血管疾病的作用,已应用于临床。

  6.花色素类:无羰基,又称花青素,是一类水溶性色素,多以苷的形式存在。

  7.黄烷醇类:黄烷醇类又称儿茶素类化合物。

  黄酮类化合物的分类及其结构特征

黄酮类

2-苯基色原酮为基本母核

黄酮醇类

基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团

二氢黄酮类

基本母核的2、3位双键被氢化而成

二氢黄酮醇类

二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核

异黄酮类

3-苯基色原酮的结构

查耳酮类

A、B环的三碳链不形成环状

花色素类

基本母核的C环无羰基,1位氧原子以(钅羊)盐形式存在

黄烷醇类

黄烷-3-醇类:又称为儿茶素

  结构类型、典型化合物及生物活性

结构类型

中药

成份

生物活性

黄酮

芦丁

毛细血管变脆引起的出血症

杏叶

山柰酚、槲皮素

扩张冠状血管和增加脑血流量

二氢黄酮

橙皮苷

冠心病

飞蓟宾

保肝、提高肝脏解毒能力

黄酮

素、大豆苷及葛根素

大豆素还具有雌激素样作用

耳酮

红花

红花黄色素

治疗心血管疾病

  记忆:陈水二,插红花,纯银米,一个豆。

  三、理化性质及显色反应

  1.黄酮类化合物的性状(★)

  (1)形态:多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。

  (2)颜色:

  黄酮、黄酮醇及其苷类 多呈灰黄色至黄色

  查耳酮 为黄至橙黄色

  二氢黄酮(醇) 不呈黄色,几乎为无色

  异黄酮共轭很少 仅显微黄色

  2.黄酮类化合物的溶解性(★★)

  (1)一般黄酮苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。

  其中在水中的溶解度:

  花色素>二氢黄酮(醇)>黄酮(醇),查耳酮

  记忆:小花二,黄耳朵

  (2)黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶性相应加大,而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。

  3.黄酮类化合物的酸碱性(★★)

  (1)酸性

  黄酮类化合物因分子中具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶中。

  其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。

  例如黄酮的酚羟基酸性由强到弱顺序是:

  7,4′-OH>7-或4′-OH>一般酚羟基>5-OH

  记忆:745气死我,酸性由强到弱

  (2)碱性

  γ-吡喃环上的1-氧原子,因有未共用的电子对,故表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,但生成的盐极不稳定,遇水后即可分解。

  4.黄酮类化合物的显色反应(★★)

反应类型

反应名称

对应结构

颜色反应

考点

还原反应

盐酸-镁粉

黄酮(醇)、
二氢黄酮(醇)

红色~紫红色

最常用

查耳酮、儿茶素类则无该显色反应

硼钠(钾)
NaBH4

黄酮(醇)

红~紫红色

见“氢”
就选“氢”

与金属离子络合反应

铝盐

黄酮类

生成的络合物多为黄色,并有荧光

定性定量分析

锆盐-
枸橼酸

3-OH或5-OH

加二氯氧锆(ZrOCl2)的甲醇若出现黄色

3-OH或5-OH

3不退,5退
告丫,散伙儿

再加入枸橼酸的甲醇溶液,黄色不退

示有3-OH或3,5-OH

黄色减退,加水稀释后转为无色

示无3-OH,但有5-OH

三氯化铁

酚羟基

生成蓝色等色

中药忌铁锅熬

  四、提取与分离(★)

黄酮苷的提取

溶剂提取法

乙醇和甲醇是最常用的黄酮化合物提取溶剂

碱提酸沉法

黄酮类化合物大多具有酚羟基,有弱酸性。芦丁、橙皮苷、黄芩苷均可用此法提取

黄酮的分离

pH梯度萃取法

酸性强弱不同

强酸:
7,4′-OH
7-或4′-OH
一般酚羟基
5-OH

弱碱:
5%NaHCO3
5%Na2CO3
0.2%NaOH
4%NaOH

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