第五单元　黄酮类

　　一、定义

　　黄酮类化合物是泛指两个苯环(A-环与B-环)通过中央三碳链相互连接而成的一系列化合物。

　　具有C6-C3-C6的基本骨架，

　　以2-苯基色原酮为基本母核。

　　二、黄酮的结构分类及典型代表化合物(★★★)

　　1.黄酮

　　黄酮为2-苯基色原酮，C-3位无氧取代基;

　　例：

　　中成药“双黄连注射液”的主要活性成分黄芩苷

　　2.黄酮醇

　　以2-苯基色原酮为基本母核，C-3位有含氧取代基。

　　槐米中的槲皮素及其苷(芦丁)治疗毛细血管变脆引起的出血症。从银杏叶中分离出山柰酚、槲皮素，具有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用。

　　3.二氢黄酮(醇)

　　黄酮(醇)类的C-2、C-3位双键被还原，即为二氢黄酮(醇)类。

　　陈皮中的橙皮苷，用于治疗冠心病。

　　水飞蓟宾具有保肝、提高肝脏解毒能力的作用。

　　4.异黄酮

　　B环连接在C-3位上。

　　葛根总异黄酮(有大豆素、大豆苷及葛根素等)有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。

　　大豆素还具有雌激素样作用。

　　5.查耳酮

　　该类化合物的两个苯环之间的三碳链为开链结构。如红花中有效成分为红花黄色素，具有治疗心血管疾病的作用，已应用于临床。

　　6.花色素类：无羰基，又称花青素，是一类水溶性色素，多以苷的形式存在。

　　7.黄烷醇类：黄烷醇类又称儿茶素类化合物。

　　黄酮类化合物的分类及其结构特征

黄酮类	以2-苯基色原酮为基本母核
黄酮醇类	基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团
二氢黄酮类	基本母核的2、3位双键被氢化而成
二氢黄酮醇类	二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母核
异黄酮类	3-苯基色原酮的结构
查耳酮类	A、B环的三碳链不形成环状
花色素类	基本母核的C环无羰基，1位氧原子以（钅羊）盐形式存在
黄烷醇类	黄烷-3-醇类：又称为儿茶素类

　　结构类型、典型化合物及生物活性

结构类型	中药	成份	生物活性
黄酮醇	槐米	芦丁	毛细血管变脆引起的出血症
	银杏叶	山柰酚、槲皮素	扩张冠状血管和增加脑血流量
二氢黄酮	陈皮	橙皮苷	冠心病
	水飞蓟宾		保肝、提高肝脏解毒能力
异黄酮	葛根	大豆素、大豆苷及葛根素	大豆素还具有雌激素样作用
查耳酮	红花	红花黄色素	治疗心血管疾病

　　记忆：陈水二，插红花，纯银米，一个豆。

　　三、理化性质及显色反应

　　1.黄酮类化合物的性状(★)

　　(1)形态：多为结晶性固体，少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。

　　(2)颜色：

　　黄酮、黄酮醇及其苷类 多呈灰黄色至黄色

　　查耳酮 为黄至橙黄色

　　二氢黄酮(醇) 不呈黄色，几乎为无色

　　异黄酮共轭很少 仅显微黄色

　　2.黄酮类化合物的溶解性(★★)

　　(1)一般黄酮苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。

　　其中在水中的溶解度：

　　花色素>二氢黄酮(醇)>黄酮(醇)，查耳酮

　　记忆：小花二，黄耳朵

　　(2)黄酮类化合物的羟基糖苷化后，水溶性相应加大，而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。

　　3.黄酮类化合物的酸碱性(★★)

　　(1)酸性

　　黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶中。

　　其酸性强弱与酚羟基数目的多少和位置有关。

　　例如黄酮的酚羟基酸性由强到弱顺序是：

　　7，4′-OH>7-或4′-OH>一般酚羟基>5-OH

　　记忆：745气死我，酸性由强到弱

　　(2)碱性

　　γ-吡喃环上的1-氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性，可与强无机酸，如浓硫酸、盐酸等生成盐，但生成的盐极不稳定，遇水后即可分解。

　　4.黄酮类化合物的显色反应(★★)

反应类型	反应名称	对应结构	颜色反应		考点
还原反应	盐酸-镁粉	黄酮（醇）、 二氢黄酮（醇）	红色～紫红色		最常用
		查耳酮、儿茶素类则无该显色反应
	四氢硼钠（钾） NaBH4	二氢黄酮（醇）	红～紫红色		见“氢” 就选“氢”
与金属离子络合反应	铝盐	黄酮类	生成的络合物多为黄色，并有荧光		定性定量分析
	锆盐- 枸橼酸	3-OH或5-OH	加二氯氧锆（ZrOCl2）的甲醇若出现黄色	3-OH或5-OH	3不退，5退 告丫，散伙儿
			再加入枸橼酸的甲醇溶液，黄色不退	示有3-OH或3,5-OH
			黄色减退，加水稀释后转为无色	示无3-OH，但有5-OH
	三氯化铁	酚羟基	生成蓝色等色		中药忌铁锅熬

　　四、提取与分离(★)

黄酮苷的提取	溶剂提取法	乙醇和甲醇是最常用的黄酮化合物提取溶剂
	碱提酸沉法	黄酮类化合物大多具有酚羟基，有弱酸性。芦丁、橙皮苷、黄芩苷均可用此法提取
黄酮的分离	pH梯度萃取法	酸性强弱不同	强酸： 7，4′-OH 7-或4′-OH 一般酚羟基 5-OH	弱碱： 5%NaHCO3 5%Na2CO3 0.2%NaOH 4%NaOH

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