第三单元　苯丙素

三、苯丙素类	1.苯丙酸	典型化合物及生物活性
	2.香豆素	（1）结构类型
		（2）理化性质与显色反应（异羟肟酸铁反应★★）
		（3）典型化合物与生物活性
	3.木脂素	典型化合物及生物活性

　　苯丙素类

　　凡是由一个或几个C6-C3单位构成的天然成分均称为苯丙素类，包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素等。

　　一、苯丙酸(★★★)

　　植物中分布的苯丙酸大多含有酚羟基，常见的有对羟基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸等。

　　金银花、菌陈中的绿原酸(也称为3-咖啡酰奎宁酸)，具有抗菌利胆的作用。

　　阿魏酸，具有抗血小板聚集的作用。

　　丹参中的丹酚酸B能够治疗冠心病。

　　记忆：担心胃血，绿胆。

　　二、香豆素

　　1.结构类型(★)

　　香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。

　　简单香豆素：多数天然香豆素成分在C-7位有含氧基团，故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。

　　呋喃香豆素：补骨脂内酯、白芷内酯

　　吡喃香豆素：花椒内酯。

　　记忆：白芷不服比较，简单伞

　　2.香豆素的理化性质(★★)

性状	分子量小的游离香豆素类多具挥发性和升华性 而苷则多数无香味和挥发性，也不能升华
溶解性	游离香豆素类成分易溶于乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂，也能部分溶于沸水，但不溶于冷水
内酯的碱水解	碱性条件下可水解开环，酸化即闭环恢复为内酯结构；与碱液长时间加热，再经酸化也不能环合为内酯

　　香豆素显色反应(★★)

荧光性质	在紫外光下，羟基香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光
异羟肟酸铁反应	内酯环	显红色
Gibbs 反应 2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺（Gibbs）试剂	香豆素的C-6位是否有取代基的存在，如为阳性反应表示C-6位无取代。	成蓝色
Emerson反应 4-氨基安替比林和铁氰化钾		成红色

　　3.典型化合物及生物活性(★★★)

蛇床子和毛当归根	蛇床子素	抑制乙型肝炎表面抗原
秦皮	七叶内酯及七叶苷	治细菌性痢疾
海棠果内酯		抗凝血
补骨脂素与长波紫外线联合		治疗银屑病和白癜风
黄曲霉毒素		引起动物肝脏的损害并导致癌变

　　记忆：蛇床乙肝，七勤痢疾，海棠凝血，白银补骨，黄曲致癌。

　　三、木脂素(★★)

　　木脂素的结构与分类

　　木脂素是由两分子(少数为三分子或四分子)苯丙素衍生物聚合而成的一类天然化合物。

　　基本C架为C6-C3

　　含有木脂素类的典型化合物及生物活性

　　鬼臼毒素类木脂素属于芳基四氢萘内酯木脂素，能显著抑制癌细胞的增殖。

　　五味子果实中分得的五味子素、五味子醇等属于联苯环辛烯类木脂素，具有保肝和降低血清谷丙转氨酶的作用，临床上作为治疗肝炎的药物应用。

　　水飞蓟宾属于苯骈二氧六环类木脂素，又称为黄酮木脂素，具有保肝作用。

　　木脂素类记忆：水木死鬼，五连环。

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