苷类

二、苷类	1.定义	苷的定义	熟练掌握
	2.结构与典型化合物植物来源、生物活性和用途	（1）N-苷的结构特点及典型化合物	了解
		（2）O-苷的结构特点及典型化合物	掌握
		（3）S-苷的结构特点及典型化合物	了解
		（4）C-苷的结构特点及典型化合物	掌握
	3.理化性质	（1）性状	了解
		（2）旋光性	了解
		（3）溶解度	掌握
		（4）苷键的裂解	熟练掌握
		（5）检识	熟练掌握
	4.提取	（1）原生苷的提取	了解
		（2）次生苷的提取	了解

　　一、苷的定义(熟练掌握)

　　苷类又称配糖体。

　　单糖的分类

　　五碳糖：如D-木糖、L-阿拉伯糖

　　甲基五碳糖：L-鼠李糖

　　六碳糖：如D-葡萄糖

　　六碳酮糖：如D-果糖

　　糖醛酸：如D-葡萄糖醛酸

　　双糖：如芸香糖

　　记忆：我拉木，李嫁我;六葡萄，六铜锅，双云祥。

　　二、苷的分类

　　1.按苷元化学结构分类　分为香豆素苷、皂苷、蒽醌苷、黄酮苷、强心苷等。

　　2.按苷在植物体内的存在状况分类

　　(1)原生苷：原存在于植物体内的苷。

　　(2)次生苷：原生苷水解失去一部分糖后生成的苷称为次生苷。(苦杏仁苷是原生苷，水解后形成的野樱苷就是次生苷)

　　3.按成苷键的原子分类( O-苷、S-苷、N-苷和C-苷)

　　(1)O-苷(掌握)

　　①醇苷：强心苷、三萜皂苷和甾体皂苷;

　　②酚苷：蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷;

　　③氰苷(α-羟基腈)：苦杏仁苷;

　　α-羟基腈很不稳定，立即分解为醛(或酮)和氢氰酸。

　　④酯苷：山慈菇苷A;

　　⑤吲哚苷。

　　氧苷记忆：氧分一直青春

　　2.S-苷：黑芥子苷、萝卜苷

　　糖的半缩醛羟基与苷元上的巯基脱水缩合而成的苷称为硫苷。

　　3.N-苷：腺苷和鸟苷，巴豆苷

　　4.C-苷：葛根素、芦荟苷

　　苷的分类记忆：

　　青杏苦，指山姑，会碳根，留萝籽，纯新造。豆馅鸟蛋，同恩香氛。

　　三、苷的理化性质

性状	分子量较小为无色或白色结晶，分子量较大为非结晶性的白色固体
溶解性 （掌握）	其亲水性随糖基的增多而增大，苷类在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度较大
旋光性	多数苷类呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋，因而使混合物呈右旋

　　1.苷键的裂解(熟练掌握)

　　(1)酸催化水解

　　①按苷键原子的不同，酸水解的易难顺序：

　　N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 单养留炭

　　②吡喃糖中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解：

　　五碳糖苷>甲基五碳糖苷>六碳糖苷>七碳糖苷>糖醛酸苷(-COOH)

　　(2)酶催化水解：酶水解具有专属性高，反应温和，可获知苷键的构型，保持苷元结构不变。

　　麦芽糖酶能水解α-葡萄糖苷;

　　苦杏仁酶能水解一般β-葡萄糖苷;

　　纤维素酶是β-葡萄糖苷水解酶;

　　转化糖酶可水解β-果糖苷键。

　　记忆：麦芽爱葡，被葡味苦，被果转化

　　(3)碱催化水解：适于苷元为酯苷、酚苷。

　　(4)Smith降解法：此法适宜于苷元结构容易改变的苷及碳苷的水解。但此法不适用于苷元上有1，2-二醇结构的苷类。

　　2.苷的检识(Molish反应)(熟练掌握)

　　于供试液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加浓硫酸，使酸沉积于下层，在硫酸与供试液的界面处产生紫色环。糖类也有此反应，单糖反应较多糖、苷类更迅速。

　　四、提取(了解)

　　1.原生苷的提取(抑制酶的活性)

　　常用的方法是采用甲醇、乙醇或沸水提取，或在药材原料中拌入一定量的无机盐(如碳酸钙)。

　　2.次生苷的提取

　　应利用酶的活性，促使苷酶解。可在潮湿状态下，30℃～40℃保温(酶在此温度下活性较强)发酵一定时间，使原生苷变为次生苷后再进行提取。

　　考点：糖的分类

　　下列属于甲基五碳糖的是

　　A.甘露糖

　　B.山梨糖

　　C.葡萄糖

　　D.果糖

　　E.鼠李糖

　　『正确答案』E

　　考点：苷的分类

　　不属于氧苷的是

　　A.酚苷

　　B.吲哚苷

　　C.氰苷

　　D.硫苷

　　E.醇苷

　　『正确答案』D

　　考点：糖的理化性质

　　下列反应属于糖的检识反应的是

　　A.菲林反应

　　B.多伦反应

　　C.Molish反应

　　D.Smith降解法

　　E.Feigl反应

　　『正确答案』C

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