例1.【2016年高考天津卷】反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：

已知：RCHO+R'OH+R"OH

(1)A的名称是__________;B分子中共面原子数目最多为__________;C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有__________种。

(2)D中含氧官能团的名称是__________，写出检验该官能团的化学反应方程式__________。

(3)E为有机物，能发生的反应有__________

a.聚合反应 b.加成反应 c.消去反应 d.取代反应

(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出F所有可能的结构________。

(5)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是__________。

【答案】

(1)正丁醛或丁醛 9 8

(2)醛基

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;

(3)cd;

(4)CH2=CHCH2OCH3、、、;

(5) ;

(6)保护醛基(或其他合理答案)

(2)D为，其中含氧官能团是醛基，检验醛基可以用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：醛基;+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O;

(3)根据流程图，结合信息，C在酸性条件下反应生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E为CH3CH2OH，属于醇，能发生的反应有消去反应和取代反应，故选cd;

(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团， F可能的结构有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案为：CH2=CHCH2OCH3、、;

【变式探究】【2016年高考海南卷】

富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。

(2)C的结构简式为_____。

(3)富马酸的结构简式为_____。

(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2(标况);富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________(写出结构简式)。

【答案】

18-Ⅱ(14分)

(1)环己烷 取代反应 (每空2分，共4分)

(2) (2分)

(3) (2分)

(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+;反之，则无。 (2分)

(5)44.8 (每空2分，共4分)

(4)考查Fe3+的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+;反之，则无。

(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8LCO2;富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。

考点二、有机推断

例2.【2016年高考新课标Ⅱ卷】[化学--选修5：有机化学基础](15分)

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_______。

(2)B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。

(3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为___________。

(5)G中的官能团有___、 ____ 、_____。(填官能团名称)

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。(不含立体异构)

【答案】38.(1)(1)丙酮

(2) 2 6:1

(3)取代反应

(4)

(5)碳碳双键 酯基 氰基

(6)8

【解析】

(1)A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为58×0.276÷16=1，再根据商余法，42÷12=3…6，A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A为丙酮。

【变式探究】【2016年高考北京卷】(17分)

功能高分子P的合成路线如下：

(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。

(2)试剂a是_______________。

(3)反应③的化学方程式：_______________。

(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。

(5)反应④的反应类型是_______________。

(6)反应⑤的化学方程式：_______________。

(5)已知：2CH3CHO。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

【答案】(1)(2)浓硫酸和浓硝酸 (3)

(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应

(6)

(7)

(1)根据以上分析可知A的结构式为;

(2)甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸;

(3)反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为;

(4)根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基;

2.【2016年高考海南卷】

富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2+形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为_____由A生成B的反应类型为_____。

(2)C的结构简式为_____。

(3)富马酸的结构简式为_____。

(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_____。

(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出____L CO2(标况);富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有____________(写出结构简式)。

【答案】

18-Ⅱ(14分)

(1)环己烷 取代反应 (每空2分，共4分)

(2) (2分)

(3) (2分)

(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+;反之，则无。 (2分)

(5)44.8 (每空2分，共4分)

(4)考查Fe3+的检验。检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3+;反之，则无。

(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应生成2molCO2，标准状况的体积为44.8LCO2;富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。

3. 【2016年高考北京卷】(17分)

功能高分子P的合成路线如下：

(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是___________________。

(2)试剂a是_______________。

(3)反应③的化学方程式：_______________。

(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_______________。

(5)反应④的反应类型是_______________。

(6)反应⑤的化学方程式：_______________。

(5)已知：2CH3CHO。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

【答案】(1)(2)浓硫酸和浓硝酸 (3)

(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应

(6)

(7)

(1)根据以上分析可知A的结构式为;

(2)甲苯和硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸;

(3)反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为;

(4)根据E的结构式为CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能团有碳碳双键、酯基;

(5)F应该是E发生加聚反应生成的一个高分子化合物，所以反应④是加聚反应;

(6)反应⑤的化学方程式为。