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执业中药师《中药化学》章节重点:第四章

来源 :中华考试网 2016-10-28

  第四章 醌类化合物

  对苯醌类在碱性下可被次亚硫酸钠还原为氢醌,醌类通过这种可逆的氧化还原过程,在生物体内起着重要的电子传递媒介作用。

  (一) 菲醌类

  邻醌;对醌

  中药丹参醌类

  (二) 蒽醌类

  依据其还原程度的不同,将其分成以下三类:

  1. 蒽醌衍生物:根据-OH在母核上分布的位置不同分2类

  (1)大黄素型(-OH在羰基的两侧)

  (2)茜草素型(-OH在一侧苯环上)

  2. 蒽酚(或蒽酮)衍生物只存在于新鲜植物中(不稳定)

  依其还原程度的不同而分为蒽酚和蒽酮

  蒽醌在酸性条件下,还原成蒽酮,蒽酮和蒽酚为互变异构体。

  3.二蒽酮类衍生物番泻叶中致泻成分番泻苷A、B、C、D

  二蒽酮长时间储存后变成蒽酮游离基再氧化后成蒽醌类

  醌类化学性质

  1. 酸性(酚):分子中Ar-OH的数目、位置不同则酸性强弱有差异

  应用:在碱性水溶液中成盐溶解,加酸酸化后游离又可以析出。

  蒽醌类酸性强弱:含-COOH >2个以上b-OH > 1个b-OH > 2个a-OH > 1个a-OH

  2个a-OH同时与1个羰基形成的氢键强度弱于2个a-OH分别与2个羰基形成的氢键强度 指导P35

  2. 颜色反应

  碱性条件下的显色反应(保恩特莱格反应)

  羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色,形成共轭体系

  中药中检查蒽醌类成分:取样品约0.1g,加10%硫酸5ml,置水浴上加热2~10min趁热过滤,滤液冷却后加乙醚2ml振荡,静置后分取醚层溶液,加入5%氢氧化钠溶液1ml振荡,若有蒽醌存在,醚层由黄色褪为无色,水层显红色。

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