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2016年执业药师考试《中药化学》讲义:第九章

来源 :中华考试网 2016-08-17

  第九章 强心苷

  第一节 基本内容

  强心苷是指天然界存在的一类对心脏具有显著生理活性的甾体苷类。

  一、强心苷元部分的结构与分类

  强心苷元属甾体衍生物,其结构特征是甾体母核的C-17位上连接一个不饱和内酯环。

  (一)结构特征

  1.强心苷元中的甾体母核部分的A、B、C、D四个环的稠合方式为B/C环反式,C/D环多为顺式,个别反式。A/B环则有顺、反两种稠合方式,但大多是顺式。

  2.甾体母核的C-10、C-13、C-17位取代基均为β-构型。C-3和C-14位上都连有β-羟基。

  (二)分类

  根据甾体母核C-17位上连接的不饱和内酯环的不同,可将强心苷元分为两类。

  1.甲型强心苷元(强心甾烯类)

  在甾体母核C-17位上连接的是五元不饱和内酯环,即△αβ-γ-内酯,共由23个碳原子组成,其基本母核称为强心甾。

  2.乙型强心苷(蟾蜍甾烯类)

  在甾体母核C-17位上连接的是六元不饱和内酯环,即△αβ,γδ-δ-内酯,共由24个碳原子组成,其基本母核称为海葱甾或蟾蜍甾。

  二、糖部分的结构特征及其与苷元的连接方式

  (一)结构特征

  1.α-羟基糖

  2.α-去氧糖

  主要有2,6-二去氧糖(如D-洋地黄毒糖)、2,6-二去氧糖甲醚(如L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖)等。

  (二)与苷元的连接方式

  Ⅰ型强心苷:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如紫花样地黄苷A。

  Ⅱ型强心苷:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,如黄夹苷甲。

  Ⅲ型强心苷:苷元-(D-葡萄糖)y,如绿海葱苷。

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