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2016年执业药师考试《中药化学》讲义:第六章

来源 :中华考试网 2016-08-10

  第五节 含黄酮类化合物的中药实例

  一、黄芩

  从中分离出来的黄酮类化合物有黄芩苷、黄芩素、汉黄芩苷、汉黄芩素。其中黄芩苷是主要有效成分,具有抗菌、消炎作用。此外,还有降转氨酶的作用。黄芩苷的苷元是黄芩素,黄芩素的磷酸酯钠盐可用于治疗过敏、喘息等疾病。

  黄芩苷三个最主要的结构特征。

  1.它是黄酮类化合物,三位是没有羟基的,是一个黄酮类成分。

  2.在A环上有邻二酚羟基取代。

  3.它是一个葡萄糖醛酸苷。

  黄芩苷几乎不溶于水,难溶于甲醇、乙醇、丙酮,可溶于热乙酸。遇三氯化铁显绿色,遇乙酸铅生成橙红色沉淀。溶于碱及氨水中初显黄色,不久则变为黑棕色。黄芩苷可用水煎煮加酸沉淀的办法提取。

  二、葛根

  葛根主要含异黄酮类化合物,主要成分有大豆素、大豆苷、葛根素。大豆素属于苷元,大豆苷和葛根素都属于苷。大豆苷和葛根素都属于苷,大豆苷和葛根素的苷元是相同的,都是大豆素。大豆苷和葛根素虽然都是大豆素的苷,但所形成的苷是不一样的。大豆苷是一个氧苷,而葛根素是一个碳苷。

  葛根总异黄酮有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量等作用。大豆素、大豆苷、葛根素他们既没有三羟基也没有五羟基,分子结构中也没有邻二酚羟基,因此,在分离葛根总黄酮时就可以用氧化铝柱色谱法分离。

  三、银杏叶

  银杏叶中所含的黄酮结构类型比较多,包括黄酮、黄酮醇及其苷类,也包括儿茶素类和双黄酮类。其中最典型的是含有双黄酮类化合物,银杏叶中的黄酮类化合物有扩张冠状血管和增加脑血流量的作用。

  四、槐米

  槐米里含有的有效成分是芦丁。它的苷元是槲皮素,可用于治疗毛细血管变脆引起的出血症,并用作高血压的辅助治疗剂。

  芦丁和槲皮素是一组非常重要的黄酮类化合物。从结构类型上讲属于黄酮醇类芦丁分子中因含有邻二酚羟基,性质不太稳定,暴露在空气中能缓缓变为暗褐色,在碱性条件下更容易被氧化分解。芦丁在水当中的溶解度与温度有很大关系,冷水里溶解度极差,而热水里溶解度又很高,因此,在从槐米里提取芦丁时主要就是利用了这一性质选择水煎或碱水提取的办法。但在碱性条件下,芦丁分子结构中有因为有邻二酚羟基很容易发生结构的变化,所以在用碱水提取时要加少量的硼砂进去,因为硼砂能达到保护邻二酚羟基的目的。

  五、陈皮

  陈皮的主要成分是橙皮苷,结构类型属于二氢黄酮,橙皮苷具有和芦丁相同的用途。橙皮苷几乎不溶于冷水,在乙醇或热水中溶解度较大,可溶于吡啶、甘油和乙酸。在中药陈皮里提取橙皮苷时也能选择碱提酸沉的办法。

  六、满山红

  满山红中主要含有杜鹃素。从结构类型上讲杜鹃素也属于二氢黄酮。杜鹃素是祛痰成分,临床用于治疗慢性支气管炎。杜鹃素与盐酸-镁粉反应呈粉红色,加热后变为玫瑰红色,与FeCl3反应呈草绿色。

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