2016年执业药师考试《中药化学》讲义:第四章
来源 :中华考试网 2016-08-07
中第四节 结构测定
一、红外光谱法(IR)
1.蒽醌的羰基频率 饱和直链酮型羰基的典型伸缩频率为l715 cm-1,由于蒽醌羰基的α、β位存在共轭系统,故未取代蒽醌伸缩频率为1675cm-1。当蒽醌环上有取代基时,羰基的伸缩频率及吸收强度都改变。一般吸电子基团使频率变高,波数增加,供电子基团使频率变低,波数减少。
2.羟基蒽醌的羟基频率 α-OH因与C=O缔合,其吸收频率移至3150cm-1以下,多与不饱和CH的伸缩振动频率重叠;β-OH振动频率较α-OH高,在3600~3150cm-1区间,若只有1个β-OH,则大多数在3300~3390cm-1之间有1个吸收峰,若在3600~3150cm-1之间有几个峰,表明蒽醌母核可能有多个β-OH。
3. 1,8-二羟基蒽醌和1-羟基蒽醌具有2个羰基峰,其中1,8-二羟基蒽醌的2个羰基峰相差大于40cm-1,1-羟基蒽醌的2个羰基峰相差小于40cm-1。其他类型的羟基蒽醌均为1个羰基峰。
二、质谱法
蒽醌类衍生物的质谱特征是分子离子峰为基峰,游离醌依次脱去两分子CO,得到M-CO及M-2CO的强峰以及它们的双电荷峰。