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2016年执业药师《中药化学》考试:生物碱的旋光性

来源 :中华考试网 2016-04-05

  含有手性碳原子或本身为手性分子的生物碱都有旋光性,且多呈左旋光性。生物碱的旋光性受手性碳的构型、测定溶剂、pH值、温度及浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋性,在三氯甲烷中则呈左旋性;烟碱在中性条件下呈左旋性,在酸性条件下则呈右旋性;北美黄连碱在95%以上乙醇中呈左旋性,在稀乙醇中呈右旋性,在中性条件下呈左旋性,在酸性条件下呈右旋性。

  生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,通常是左旋体的生物活性显著,右旋体的生物活性弱或无活性。如z一莨菪碱的散瞳作用比d一莨菪碱大100倍;去甲乌药碱仅左旋体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性强于左旋体,如d一古柯碱的局部麻醉作用强于Z一古柯碱。

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