2016年执业药师《中药化学》考点串讲:苷键的裂解
来源 :中华考试网 2016-03-23
中苷键裂解反应是研究多糖和苷类的重要反应。通过裂解反应使苷键切断,其目的在于了解组成苷类的苷元结构及所连接的糖的种类和组成,决定苷元与糖以及糖与糖之间的连接方式。切断苷键有的可用酸、碱催化等化学方法,有的需采用酶和微生物等生物学方法。
1.酸催化水解苷键具有缩醛结构,易为稀酸催化水解。
2.碱催化水解一般的苷键对稀碱应该相当稳定,不易被碱催化水解,但苷键具有酯的性质时,如苷元为酸、酚、有羰基共轭的烯醇类或成苷的羟基β-位有吸电子基取代者,遇碱就能水解。
3.酶催化水解由于酸碱催化水解条件总的来说比较剧烈,糖和苷元部分均有可能发生进一步的变化,使产物复杂化,而且无法区别苷键的构型。与此相比,酶促反应具有专属性高、条件温和的特点。用酶水解苷键可以获知苷键的构型,可以保持苷元结构不变,还可以保留部分苷键得到次级苷或低聚糖,以便获知苷元和糖、糖和糖之问的连接方式。