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2020初级药士考试《天然药物化学》复习资料:萜类和挥发油

来源 :中华考试网 2019-10-29

第六节 萜类和挥发油

  一、萜类化合物

  1.萜类的结构与分类(掌握)

  是由甲戊二羟酸衍生,分子式符合(C5H8)n通式。根据分子骨架中异戊二烯单元的数目( 2个或2个以上)进行分类。记忆:贴一屋二喜

  由2个异戊二烯单位组成的称为单萜(挥发油)

  由3个异戊二烯单位组成的称为倍半萜(挥发油)

  由4个异戊二烯单位组成的称为二萜

  回顾:

  糖类:碳水化合物

  香豆素:苯骈α-吡喃酮 C6-C3

  黄酮: 2-苯基色原酮 C6-C3-C6

  (1)单萜(了解)

薄荷油

薄荷醇

单环单萜

镇痛、止痒、局部麻醉作用

芸香草

辣薄荷酮(胡椒酮)

单环单萜

治疗支气管哮喘

冰片

龙脑

双环单萜

发汗、止痛、镇痉和防虫腐

地黄

梓醇

环烯醚萜类

降血糖

  (2)倍半萜(掌握)

青蒿

青蒿素

单环倍半萜

抗恶性疟疾

莪术、郁金

莪术醇

双环倍半萜

抗肿瘤

 

莪术油

 

抗病毒

  记忆:陪伴--我煮青蒿于金

  (3)双萜(掌握)

穿心莲

穿心莲内酯

双环二萜

抗菌、抗炎

银杏叶

银杏内酯

心血管疾病

紫杉

紫杉醇

三环二萜

抗癌、抗肿瘤

甜叶菊

甜菊苷

四环二萜

作为糖尿病患者用药与食品添加剂

  记忆:双萜- -穿紫衫,银杏甜

  二、挥发油

  1.挥发油(掌握)

  也称精油,是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。

  2.挥发油的化学组成(掌握)

挥发油

萜类化合物

单萜、倍半萜及其含氧衍生物

樟脑油中的樟脑,桉叶油中的桉油精

芳香族化合物

苯丙素类含氧衍生物

丁香油中抑菌、镇静作用的丁香酚,桂皮油中的桂皮醛

脂肪族化合物

小分子的脂肪族

人参炔醇、
癸酰乙醛(鱼腥草素—出现过敏休克反应被禁用)

  3.挥发油的一般性质(掌握)

性状

多为无色或淡黄色的油状液体;常温下为透明液体,低温易“析脑”;多有香味,鱼腥草(鱼腥味)

挥发性

油斑实验,与脂肪油相区别

溶解性

挥发油不溶于水,而易溶于各种有机溶剂

物理常数

比重(0.850~1.065)、旋光性(+97°~+117°)、折光性(1.43~1.61)、沸点(70~300℃)、

不稳定性

装入棕色瓶内密塞并低温保存

检识

挥发油的气味、挥发性、物理常数等均可作为挥发油质量检查的指标

  4.挥发油的提取方法(了解)

水蒸气蒸馏法

是提取挥发油最常用的方法

对热不稳定的挥发油不能用此法提取

CO2超临界流体提取法

提取芳香挥发油

特点:密度接近液体,黏度类似气体,扩散力、渗透性优于液体
优点:防止氧化热解及提高品质

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