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2020初级药士考试《天然药物化学》复习资料:蒽醌类化合物

来源 :中华考试网 2019-10-28

第四节 蒽醌类化合物

  一、醌类的结构与分类及典型化合物(熟练掌握)

蒽醌

羟基蒽醌

大黄和虎杖中的有效成分大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素,具有抗菌作用。

蒽酚或蒽酮

柯桠素,治疗疥癣等皮肤病有效的外用药。
蒽酮类成分芦荟苷(碳苷),是芦荟致泻的主要有效成分。

双蒽核(二蒽酮类)

二蒽酮类成分番泻苷A、B、C、D等为大黄及番泻叶中致泻的有效成分。

  记忆:大黄虎泻,芦荟摁

  二、醌类化合物的理化性质与呈色反应

  1.理化性质

  (1)性状(了解)

  母核上随酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。

  (2)升华性及挥发性

  游离的醌类化合物一般具有升华性。

  小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏,此性质可用于提取精制。

  (3)溶解度(掌握)

  游离醌类极性较小,一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂,几乎不溶于水。

  与糖结合成苷后极性显著增大,易溶于甲醇、乙醇中,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。

  (4)酸性(掌握)

  ①-COOH酸性大于酚-OH。

  ②酚羟基数量越多,酸性越强。

  ③β-羟基酸性强于α-羟基酸性。

酸性由强到弱

pH梯度提取试剂

含 -COOH

5%NaHC03溶液

2 个或以上β-OH

1个β-OH

5%Na2C03溶液

含2个或以上α-OH

1%NaOH溶液

含1个α-OH

5%NaOH溶液

  2.醌类显色反应

醋酸镁显色反应

羟基蒽醌类化合物能和0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液生成稳定的橙红色、紫红色或紫色的络合物,生成的颜色随分子中羟基的位置而有所不同,可借以帮助识别羟基在蒽醌环中的结合位置,并作为蒽醌类成分色谱显色、定性定量之用。

碱液呈色反应(Borntr#FormatImgID_0#ger反应)

羟基蒽醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色

  三、提取分离

醌类提取

醇提取法

多以乙醇或甲醇为溶剂将游离蒽醌及苷提取出来

有机溶剂提取

天然苯醌和萘醌多呈游离状态,极性较小,可用氯仿、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂提取

碱提酸沉法

提取含有酚羟基、羧基等显酸性的醌类化合物

水蒸气蒸馏法

具挥发性的小分子苯醌及萘醌

醌类分离

游离蒽醌及蒽醌苷类的分离

苷元极性小,易溶于有机溶剂层,而苷极性大,则留在水层里

游离蒽衍生物

pH梯度萃取法

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