2020初级药士考试《天然药物化学》复习资料：蒽醌类化合物-中华考试网

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来源 :中华考试网 2019-10-28

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第四节　蒽醌类化合物

　　一、醌类的结构与分类及典型化合物(熟练掌握)

蒽醌	羟基蒽醌	大黄和虎杖中的有效成分大黄素、大黄酸、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素，具有抗菌作用。
	蒽酚或蒽酮	柯桠素，治疗疥癣等皮肤病有效的外用药。蒽酮类成分芦荟苷（碳苷），是芦荟致泻的主要有效成分。
	双蒽核（二蒽酮类）	二蒽酮类成分番泻苷A、B、C、D等为大黄及番泻叶中致泻的有效成分。

　　记忆：大黄虎泻，芦荟摁

　　二、醌类化合物的理化性质与呈色反应

　　1.理化性质

　　(1)性状(了解)

　　母核上随酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。

　　(2)升华性及挥发性

　　游离的醌类化合物一般具有升华性。

　　小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏，此性质可用于提取精制。

　　(3)溶解度(掌握)

　　游离醌类极性较小，一般溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯等有机溶剂，几乎不溶于水。

　　与糖结合成苷后极性显著增大，易溶于甲醇、乙醇中，几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。

　　(4)酸性(掌握)

　　①-COOH酸性大于酚-OH。

　　②酚羟基数量越多，酸性越强。

　　③β-羟基酸性强于α-羟基酸性。

　　2.醌类显色反应

醋酸镁显色反应	羟基蒽醌类化合物能和0.5%醋酸镁甲醇或乙醇溶液生成稳定的橙红色、紫红色或紫色的络合物，生成的颜色随分子中羟基的位置而有所不同，可借以帮助识别羟基在蒽醌环中的结合位置，并作为蒽醌类成分色谱显色、定性定量之用。
碱液呈色反应（Borntr#FormatImgID_0#ger反应）	羟基蒽醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色

　　三、提取分离

醌类提取	醇提取法	多以乙醇或甲醇为溶剂将游离蒽醌及苷提取出来
	有机溶剂提取	天然苯醌和萘醌多呈游离状态，极性较小，可用氯仿、乙酸乙酯等亲脂性有机溶剂提取
	碱提酸沉法	提取含有酚羟基、羧基等显酸性的醌类化合物
	水蒸气蒸馏法	具挥发性的小分子苯醌及萘醌
醌类分离	游离蒽醌及蒽醌苷类的分离	苷元极性小，易溶于有机溶剂层，而苷极性大，则留在水层里
醌类分离	游离蒽衍生物	pH梯度萃取法

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