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2020初级药士考试《天然药物化学》复习资料:香豆素类
来源 :中华考试网 2019-10-27
中第三节 香豆素类
一、香豆素
1.结构类型(熟练掌握)
香豆素类成分是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。
简单香豆素:多数天然香豆素成分在C-7位有含氧基团,故伞形花内酯常可视为香豆素类的母体。
呋喃香豆素:补骨脂内酯、白芷内酯
吡喃香豆素:
香豆素的C-6或C-8位上异戊烯基与邻位酚羟基环合成吡喃环结构,如花椒内酯。
记忆:不服比花,简单伞
2.香豆素的理化性质(掌握)
性状 |
分子量小的游离香豆素类多具挥发性和升华性 |
溶解性 |
游离香豆素类成分易溶于乙醚、氯仿、乙醇、甲醇等有机溶剂,也能部分溶于沸水,但不溶于冷水 |
内酯的碱水解 |
碱性条件下可水解开环,酸化即闭环恢复为内酯结构; |
香豆素显色反应(掌握)
荧光性质 |
在紫外光下,羟基香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光 | |
异羟肟酸铁反应 |
内酯环 |
显红色 |
Gibbs 反应 |
香豆素的C-6位是否有取代基的存在,如为阳性反应表示C-6位无取代 |
成蓝色 |
Emerson反应 |
成红色 |
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