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执业中药师《中药化学》章节重点:第八章

来源 :中华考试网 2016-11-02

  第八章 三萜类化合物

  (一)概述

  1.定义:三萜是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。

  三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成。

  由于该类化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫,故此称为皂苷。结构中多具羧基,所以又称之为酸性皂苷

  2.分布:三萜皂苷在豆科、五加科、伞形科、毛茛科、石竹科、葫芦科、鼠李科等植物分布较多。

  如:人参、三七、甘草、柴胡、黄芪、远志

  3.生理活性:具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。

  齐墩果酸临床用于治疗肝炎

  人参皂苷B2、柴胡皂苷A降低高血脂

  甘草次酸抗病毒作用

  4.生物合成

  焦磷酸金合欢酯(倍半萜)经过尾-尾缩合形成鲨烯,鲨烯在经过不同方式环合形成三萜化合物

  (二)分类

  多数三萜为四环三萜和五环三萜,也有少数为链状、单环、双环和三环三萜

  1.四环三萜

  达玛烷型:C8和C10有β-构型的角甲基,13位有β-H,17位的侧链有β-构型,C20(手性碳)构型为R或者S 书P232

  羊毛酯烷型:C20为R构型,侧链的构型分别为10β、13β、14α、17β 书P230

  2.五环三萜

  齐墩果烷型:又称β-香树脂烷型,五环无侧链,8个角甲基程8个单峰,无裂分,H积分为3;A/B环、B/C环、C/D环均是反式,D/E环均是顺式 书P235

  乌苏烷型:α-香树脂烷型,多为乌苏酸衍生物。8个角甲基,C29和C30上的甲基形成H积分为3的二重峰(有裂分) 书P236

  齐墩果烷型和乌苏烷型的H谱区分:E环上的取代基有无甲基的裂分,有则为乌苏烷型,没有则为齐墩果烷型。

  羽扇豆烷型:E环为五元碳环,19位有异丙基为α-构型 书P237

  羽扇豆烷型与齐墩果烷型不同点:C21与C19连成五元环E环,D/E环为反式。

  (三)理化性质

  1.一般性质

  味:苦而微辣,粉末能引起喷嚏,有的皂苷内服能用于祛痰止咳。

  2.颜色反应

  由于三萜化合物结构中常有:-OH、>=<等,因此,在无水条件下,与强酸(硫酸、磷酸、高氯酸)、中等强酸(三氯乙酸)、Lewis酸(氯化锌、三氯化铝、三氯化锑)作用,会产生颜色变化或荧光

  ※全饱和的、C-3无羟基或羰基的化合物呈阴性反应。

  1)醋酐-浓硫酸反应(L-B反应):黄→红→紫→蓝→褪色

  2)五氯化锑反应:20%五氯化锑的氯仿溶液或三氯化锑饱和的氯仿溶液均不含,干燥后在60~70℃加热,显蓝色、灰蓝色、灰紫色

  3.表面活性

  皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫,且不因加热而消失。因此,可作为清洁剂、乳化剂应用

  4.溶血作用

  皂苷又称皂毒类,是指其有溶血作用。不能静脉注射给药,皂苷水溶液肌肉注射易引起组织坏死,口服无溶血作用

  并非所有的皂苷都产生溶血现象,如:人参皂苷(人参二醇为苷元)

  确定是否是皂苷引起的溶血:① 可进一步提纯再检查;②运用胆甾醇沉淀法。沉淀后的滤液无溶血现象,而沉淀分解后有溶血现象,表示确系皂苷引起的溶血现象

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