2.溶解度

　　1)游离苷元：难溶于水，易溶于甲醇，乙醇，乙酸乙酯，乙醚等有机溶剂

　　2)苷：溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯、氯仿

　　3)水溶度：苷元<苷，糖链越长，水溶度越大

　　水溶性递减：黄酮(醇), 查耳酮>二氢黄酮(醇)>花色素

　　平面型分子>非平面型分子>离子

　　3.酸碱性

　　酸性：分子中具酚羟基，具酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺

　　酸性强弱取决于羟基的数目和位置：7, 4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH

　　碱性：γ吡喃酮环上的1-氧原子，因有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。可与强酸成不稳定的盐。<原理书P145>

　　4.显色反应

　　1)还原反应

　　HCl-Mg反应：黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)及苷 显橙红-紫红

　　查耳酮、橙酮、儿茶素类(黄烷醇类)、异黄酮 除一些例外,一般不显色

　　四氢硼钠(钾)反应(NaBH4)：二氢黄酮类专属反应，生成红色～紫色;其他黄酮不显色，可用于区别。

　　2)络合反应

　　锆盐：2%二氯氧化锆 (ZrOCl2) 生成黄色;

　　络合物稳定性：3-OH，4-C=O > 5-OH，4-C=O

　　锆-枸橼酸反应：鉴别黄酮中3-OH或5-OH

　　样品+ ZrOCl2→黄色(3或5-OH黄酮)→再+枸橼酸→黄色褪色(只有5-OH);黄色不褪(有3-OH)

　　铝盐：生成黄色+荧光

　　氯化锶(SrCl2)：氨性甲醇溶液，具有邻二酚羟基黄酮类反应生成绿色~棕色~黑色沉淀

　　3)硼酸显色反应鉴别5-OH黄酮

　　在硼酸存在下，生成亮黄色。加草酸，显黄色并有绿荧光。加枸橼酸，只显黄色。

　　5. Wessely-Moser重排

　　黄酮类C6或C8可以同时被糖苷取代，若C6和C8的两个取代基不同时，C6和C8的取代基可以互换，形成和原先物质的混合物。

　　(六)黄酮类化合物的提取和分离

　　1.提取与粗分

　　苷元：用氯仿、乙醚、乙酸乙酯等回流提取

　　苷及极性大的苷元：用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇、醇-水加热提取

　　碱提取酸沉淀法

　　原理：酚羟基与碱(石灰乳或石灰水，调至PH8~9)成盐，溶于水;加酸(PH=5)析出

　　优点：可使含酚羟基化合物成盐溶解，另一方面可使含COOH杂质形成不溶的沉淀

　　注意：碱性不宜过强，以免破坏黄酮母核;酸化时，酸性不宜过强，以免形成盐而溶解

　　2.黄酮类化合物的分离

　　1)柱色谱法

　　a.硅胶色谱：按极性大小分离，主要分离极性小和中等极性的化合物

　　b.聚酰胺色谱：

　　原理：氢键吸附 <吸附能力越强则在色谱柱上越难被洗脱>

　　黄酮化合物洗脱规律：(先→后)

　　(1)苷元相同，三糖苷>双糖苷>单糖苷>苷元(单黄酮)

　　(2)母核上羟基增加，洗脱速度减慢

　　(3)羟基数目相同，有缔合羟基(分子内氢键)>无缔合羟基(分子内氢键减弱吸附能力)

　　(4)不同类型：异黄酮>二氢黄酮>查耳酮>黄酮>黄酮醇 (芳香核、共轭双键多者吸附力强)

　　溶剂的影响

　　洗脱能力：水<甲醇<丙酮<氢氧化钠水溶液<甲酰胺<二甲基酰胺<尿素水溶液

　　常用洗脱系统：甲醇-水;乙醇-水;氯仿-甲醇

　　2)梯度pH萃取法

　　分离酸性强弱不同的黄酮苷元

　　酸性： 7,4 ’-OH > 7-或4’-OH > 一般OH > 5-OH

　　溶于 NaHCO3 Na2CO3 不同浓度的NaOH